Durante el Levantamiento de las Comunidades contra Carlos I destacó un hombre por encima de los otros dos cabecillas, el líder comunero de Segovia.
Juan Bravo nació en Atienza (Guadalajara) en 1484 hijo de Gonzalo Bravo de Lagunas, alcalde de la ciudad, y de María de Mendoza, hija del conde de Monteagudo y sobrina del gran cardenal Mendoza, por lo tanto Juan era primo de María Pacheco, la Leona de Castilla.
Sus primeros contáctos con la corte se suceden el 5 de mayo de 1499 cuando la reina Isabel I le nombra contino (hombre de armas) de su casa con cuarenta mil maravedíes de ración y quitación en cada año, por lo que marcha a Segovia en 1504, donde conoce a Catalina del Río, hija del corregidor de la ciudad Diego del Río, con quien se casa en 1505 y con quien tuvo tres hijos.
Su vida en Segovia transcurría tranquila hasta que en 1516 y estando en La Rioja es nombrado por el Cardenal Cisneros capitán de reclutamiento de la gente de ordenanza, un cuerpo que solo serviría a la corona pero como la alta nobleza se quejó nunca se llevó a cabo. Este fracaso hace que Bravo se una a los opositores a Carlos I.
De vuelta a Segovia y ya viudo se casa en 1519 con María Coronel, hija de Íñigo López Coronel, con quien tiene dos hijos.
En 1520 y tras las cortes que el nuevo monarca habiá convocado en Santiago de Compostela, regresó a Segovia como Regidor y levantó la ciudad contra el rey, este acto provocó la muerte de Rodrigo de Tordesillas, procurador en Cortes de Segovia. Como castigo el virrey Adriano de Utrecht mandó al alcalde Ronquillo a marchar con un pequeña tropa, a la que pronto se uniría el ejército real comandado por Antonio de Fonseca, sobre la ciudad.
Ante este peligro se formó una milicia en torno a Juan Bravo y en julio marchó a Toledo para pedir ayuda a Padilla (comunero de Toledo), Zapata (Madrid) y Maldonado (Salamanca). Con su ayuda en el verano de 1520 derrotaron a las fuerzas imperiales y el 24 de agosto entraron en Medina del Campo (Valladolid) para posteriormente tomar Tordesillas donde se reunieron con la reina Juana I.
Continuando con la guerra en 1521 conquistó Zaratán y Simancas mientras que Padilla tomaba Torrelobatón. Su fin llegó el 23 de abril de 1521 cuando fue capturado tras la Batalla de Villalar, se dice que Juan al oír que a los tres capitanes se les ejecutaría por traidores a lo que Padilla le dijo "Señor Bravo, ayer era día de pelear como caballero, hoy es día de morir como cristiano".
Bravo murió el primero por decisión propia ya que no quería ver morir a sus compañeros. Los tres capitanes fueron enterrados en la iglesia de Villalar hasta que el 18 de mayo Jerónimo de Frías autorizó su exhumación y traslado a Segovia para ser enterrado en la iglesia de Santa Cruz. Durante su cortejo se oían voces gritando "Doleos de vos, pobrecitos, que éste murió por la comunidad" pero también otras "Mirad cuál traen este traidor".
Juan Bravo se convirtió en todo un símbolo de lucha contra la opresión y la tiranía de un nuevo rey que no miraba hacia el pueblo sino hacia la nobleza.
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