En España hay una gran cantidad de castillos que han llegado en muy buenas condiciones a nuestros días sin embargo hay otros que, aunque aún conservan gran parte de su estructura, no están en bue estado y un ejemplo es el Castillo de Davalillo ubicado en la riojana localidad de San Asensio.
El origen de este castillo se sitúa a finales del siglo XII o principios del XIII, durante el reinado de Alfonso VIII de Castilla, cuando se levantó sobre una loma desde la que podía vigilar la zona de la Sonsierra y Rioja Alta contra posibles ataques que los navarros hicieran contra Castilla ya que estas tierras eran suyas pero las perdieron durante el reinado de Alfonso VII así que ansiaban recuperarlas.
Aunque la primera referencia escrita sobre él corresponde al año 1367 cuando Enrique de Trastámara (futuro Enrique II de Castilla), durante la I Guerra Civil castellana que le enfrentó a su hermano Pedro I de Castilla, llegó a un acuerdo con el rey Carlos II de Navarra por el cual le cedía al navarro los castillos de Buradon, La Guardia y Davalillo si este impedía a las tropas de su hermano o a las Edward of Woodstock (el Príncipe Negro de Gales que era aliado de Pedro) pasar por su territorio. De esta manera el castillo pasó a propiedad de los reyes de Navarra quienes se lo ligaron a los Manrique, duques de Najera, aunque nunca cedieron su dominio.
La tenencia de este castillo le trajo desavenencias a los Manrique con los Velasco, condestables de Castilla y señores de Davalillo y Santa Asensio (así se conocía el actual San Asensio cuando María Enríquez compró las poblaciones en 1465), por ello estos últimos empezaron a despoblar Davalillo en favor de San Asensio hasta dejar solamente el castillo, con la consiguiente desaparición de dicha localidad (de este hecho corre una leyenda que dice que realmente fue una plaga de alacranes quien acabó con la población), aún así los Manrique mantuvieron la fortaleza hasta la muerte en 1656 de Francisco María Monserrat, VIII duque de Nájera.
Tras ello sufre un gran abandono que lleva a verse como se encuentra ahora ya que ahora se observan las ruinas de un castillo románico (de los pocos que aún quedan en pie) de sillería y base poligonal de siete lados. En esta muralla debía de haber torres cilíndricas ya que hay restos tanto en el centro como en las esquinas, además se ven dos accesos, una que era en arco de apuntado y otra vigilada por dos cubos. De ahí se accedía hasta una Torre del Homenaje cuadrada de cuatro pisos siendo la planta baja una capilla semicircular cuya cabecera semicircular era el cubo mayor del castillo. Del resto apenas queda nada pero la presencia de ménsulas, rozas y mechinales en la muralla hace suponer que había otras estancias como habitaciones para la guardo o caballerizas. Por último en su exterior se han hallado restos de la posible muralla que protegía a Davalillo.
Desde 2019 el castillo pertenece a la Compañía Vinícola del Norte de España (Bodegas CVNE) quienes han iniciado una gran rehabilitación en él para dejarlo en condiciones óptimas. Además a él todos los años, el segundo domingo tras el Domingo de Resurrección o de Pascua, acude una romería desde la ermita de Nuestra Señora de Davalillo por la cual la Virgen es trasladada desde su templo al castillo para pedir protección para el campo. Todo esto a hecho que sea uno de los castillos más importantes de La Rioja por lo que está catalogado como Bien de Interés Cultural.
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