Muchos de los edificios que se construyeron hace siglos se conservan en buen estado pero existen otros que no han llegado hasta nuestros días en el mejor de los estados. Muchos son los ejemplos de estos últimos y uno de ellos es el monasterio de Santa María la Real de Valdeiglesias, también conocido como monasterio de Pelayos al estar ubicado en la madrileña localidad de Pelayos de la Presa.
El origen de este monasterio se encuentra en el 30 de noviembre de 1150 cuando el rey Alfonso VII de León le otorga a los monjes eremitas que vivían en el "valle de las iglesias" un Privilegio Real por el cual podían juntar los doce eremitorios que había en la zona entorno al de la Santa Cruz y crear una nueva comunidad que estaría dirigida por un abad y se sometería a la regla de San Benito.
Ya en 1177 el rey Alfonso VIII de Castilla decide que este cenobio debía incorporarse a la Orden del Císter y para ello trae a monjes del Monasterio Cisterciense de la Espina de Valladolid, entre ellos se cree que estaba un hermano de Bernard de Fontaine (más conocido como Bernard de Clairvaux o san Bernardo de Claraval), el abad que le dio un gran impulso al cister. Su misión era clara, que este monasterio fuera una filial del de la Espina que a su vez lo era de la abadía de Claraval (abbaye de Clairvaux en la francesa localidad de Ville-sous-la-Ferté, departamento del Aube. Ahora es una prisión).
De esta manera funcionó hasta 1485 cuando se pone bajo la regular observancia de Castilla dentro de las reformas llevadas a cabo por fray Martín de Vargas a finales del siglo XIV. Es por esto que quedan relegados los Abades Comandatarios y Perpetuos y se elimina al Abad General del Cister. Trs ello el monasterio tendría una mayor autonomía pero también se acentúa la ruina económica que llevaban arrastrando desde 1434 cuando se les quitó la Villa de San Martín para vendérsela l Condestable de Catilla Álvaro de Luna, Señor de Escalona, y en 1552 Carlos I les enajena la Villa de Pelayos y se le traspasa al Marques de las Navas, de esta manera la localidad se libraba de los monjes y pasaba a ser vasalla del marqués. Esto dejó sin grande ingresos al cenobio.
Aún así su vida continuó hasta 1835 cuando se incluye en la desamortización de Juan Álvarez de Mendizábal dando comienzo así su abandono y ruina hasta que en 1973 lo adquiere el arquitecto Mariano García Benito para poder rehabilitarlo y cedérselo en 2003 al Ayuntamiento de Pelayos de la Presa.
De esta manera lo que aquí se observan las ruinas del antiguo monasterio y una iglesia románica creada en sillería y una sola nave que concluye en una cabecera de tres ábsides. El central es más alto y profundo y posee una base semicircular y cinco ventanales de arco de medio punto rasgados verticalmente enmarcados en una fina chambrana. Los laterales son cuadrados y todos ellos tienen aleros sujetados por canecillos de proa de barco.
Actualmente solo quedan los restos de este monasterio, el más antiguo de la Comunidad de Madrid, pero están en un buen estado. Además gracias su historia le ha valido ser nombrado Monumento Histórico de carácter Nacional desde el 23 de noviembre de 1983.
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