La Edad Media española estuvo marcada por las guerras por ello hubo que crear una serie de defensas que protegieran territorios.
Durante la Edad Media española las batallas entre cristianos y musulmanes, cristianos contra otros cristianos o musulmanes contra otros musulmanes eran una constante. Es por ello que cuando se conquistaba un territorio o hacía frontera con otro se levantaban fortalezas que lo protegieran y es en ese contesto cuando se erige el Castillo de La Malasombra o de Malasombra ubicado en la guadalajareña localidad de Establés.
El origen de este lugar está en el siglo XII cuando se levanta para proteger esta zona ya que era un enclave estratégico al estar en un camino natural que iba desde Aragón hacia el centro del Señorío de Molina, a través del río Mesa. Es por ello que se erigió como un torreón de vigía que custodiaba un incipiente pueblo a sus pies en la repoblación de la zona a principios del siglo XII, en lo que originalmente era un señorío independiente perteneciente a los Lara y posteriormente de los reyes castellanos. Para 1432 la torre estaba bastante deteriorada por ello Álvaro de Luna, canciller del rey Juan II de Castilla, ordena su reparación.
En cambio el destino quiso darle otra vida a este lugar y es que a mediados del siglo XV Gastón de la Cerda, IV conde de Medinaceli, conquista de manera violenta el pueblo y con ello mete la torre entre sus posesiones. Es ahí cuando decide sustituirla por un nuevo castillo. Para levantarlo mandaron a su capitán Gabriel de Ureña quien al llegar hasta el pueblo utilizó todas sus malas artes, además de violencia, para que los vecinos consintieran su construcción e incluso cedieran piedras de sus propias casas. Este suceso es el que ha hecho que sea conocido como el de la Mala Sombra.
Una vez erigido colocaron como alcaide a Pedro de Zurita, pero los habitantes del pueblo estaban cansados de los Medinaceli por ello el Común de Villa y Tierra de Molina solicitaron a Isabel I de Castilla y Fernando II de Aragón su devolución pero el alcaide se negaba a aceptar las órdenes reales. Finalmente los reyes mandaron tropas y un alcalde ejecutivo a Diego de Riaño para recuperarlo cosa que se consiguió en 1481, siendo alcaide ya Sancho Díaz de Zurita, cuando las gentes del Común de Molina, capitaneadas por su Regidor Luis Fernández de Alcocer, apoyados por los reyes, lo recuperaron.
Aparte de esto lo que aquí se observa es una pequeña fortaleza cuadrada de mampostería recubierta de sillarejo con tres cubos cilíndricos en tres de sus esquinas. En la cuarta es donde se encuentra la torre del Homenaje también cuadrada. La puerta se halla al nordeste y se flanquea por una torre y un garitón, de ahí se entraba a un interior que antiguamente constaba de tres alturas pero ahora solo hay un espacio vacío.
Actualmente el castillo presenta un relativo buen estado y está catalogado como Bien de Interés Cultural.
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