Las antiguas órdenes militares necesitaban de lugares donde crear sedes o instalar a parte de sus caballeros para que lucharan allá donde fueran necesarios. Tiempo después, cuando ya se había pacificado bastante la zona, dejaron algunas de estas fortificaciones a otros dueños y eso es lo que sucedió con el castillo de la zamorana localidad de Villalonso.
Para 1235 se levantó un primer castillo cuyos poseedores eran los caballeros de la orden de Alcántara quienes en el siglo XV se lo vendieron a Alonso Pérez de Vivero, este a su vez se lo traspasó a Juan de Ulloa y María Sarmiento, su mujer, a cambio de otras propiedades. Este hombre era regidor y alcaide de Toro además de convertirse en I señor de Villalonso en 1470, es él quien erigió el castillo actual. Se trata de una fortaleza de piedra de sillería con doble recinto amurallado y un profundo foso del que ahora apenas quedan restos. De ahí se pasaba a un interior de planta cuadrada con cubos en las esquinas y cerrado por una Torre del Homenaje también cuadrada y culminada por un matacán corrido. Todo se completa con los escudos de los Ulloa y de los Sarmiento.
El problema surge en 1475 cuando se desata la Guerra de sucesión castellana entre la princesa Isabel y su sobrina Juana ya que Juan se pone a favor del lado portugués, es decir, se alinea con Juana y muere defendiendo el castillo en 1476. Tras ello es su viuda quien se encarga de seguir con su misión pero cuando el bando de Isabel vence se ve obligada a entregar Toro, Mota del Marqués y Villalonso. Finalmente llega a un acuerdo con Isabel y Fernando por el cual conservaría Villalonso.
Ya en el siglo XV sucede con el castillo una cosa parecida y es que el nuevo señor, Diego de Ulloa (hijo de los anteriores, se alinea con los comuneros durante la guerra de las Comunidades de Castilla que se llevó a cabo contra Carlos I. Pues bien, su bando vuelve a perder y es condenado a muerte en 1524 además de perder sus propiedades, pena que conmuta a cambio de 10 000 ducados por lo que consigue restituir el castillo y añadirlo al mayorazgo de Ulloa en 1529.
En manos de los Ulloa permanece hasta que en el siglo XX es propiedad de Ángela María Téllez-Girón y Duque de Estrada, XVI duquesa de Osuna y grande de España, quien se lo vende a sus actuales dueños los hermanos Jesús y Elizabeth Cueto Vallejo el 27 de febrero de 1984.
Aparte de su historia el castillo también ha servido como lugar de rodaje para la película "Robin y Marian" de 1976 y desde 1986 hasta 2006 en él se ha llevado a cabo una gran restauración y trabajos de arqueología que han sacado a la luz vestigios de antiguas reformas, una puerta, un agujero utilizado como basurero y que contenía restos de vajillas de los siglos XV y XVI y unas estructuras con silos subterráneos de los siglos XI y XV que pudieron ser antiguas viviendas.
Actualmente presenta un buen estado, sigue en manos privadas aunque se permite su visita y está bajo la protección de la Declaración genérica del Decreto de 22 de abril de 1949 y la Ley 16/1985 sobre el Patrimonio Histórico Español.
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